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Charles, un excéntrico ganador de la lotería que vive solo en una isla remota, intenta hacer realidad sus sueños contratando a su músico favorito, Herb McGwyer, para que realice un concierto privado exclusivo. Sin que Herb lo sepa, Charles también ha contratado a su expareja y exnovia, Nell, junto con su nuevo esposo, para que interpreten sus canciones favoritas. Mientras los ánimos se caldean y las viejas tensiones resurgen, un clima tormentoso desciende sobre todos en la isla y Charles busca desesperadamente una manera de salvar el trabajo de sus sueños.